Калининградская железная дорога, образованная 5 мая 1992 года, стала результатом Приказа Министерства путей сообщения Российской Федерации № 5Ц. Этот шаг ознаменовал начало новой эпохи для железнодорожного сообщения в регионе, который ранее имел несколько отделений. С 1946 года здесь действовали Кенигсбергское (позже переименованное в Калининградское) и Инстербургское (Черняховское) отделения, которые изначально входили в состав Литовской железной дороги.

В промежутке с 1946 по 1963 годы, эти отделения неоднократно меняли свою подчинённость, переходя от Литовской к Балтийской и обратно. 14 февраля 1963 года произошло объединение Калининградского и Черняховского отделений в состав вновь образованной Прибалтийской железной дороги. Однако, 1 января 1992 года Прибалтийская железная дорога была ликвидирована.

На момент её закрытия в области уже существовало Калининградское производственное объединение железнодорожного транспорта, которое стало основой для формирования Калининградской магистрали. Начальником новой дороги был назначен Казимир Михайлович Аверьянов. Под его руководством была разработана эффективная система управления и организации перевозок, что способствовало не только сохранению, но и увеличению объёмов грузовых и пассажирских перевозок в регионе.